Windstar Cruises bietet auf allen Yachten kostenlosen Wassersport von der Marina am Heck an. Dazu gehören: Stand-up Paddleboards, Kajaks, Segeln, Wasserski, Windsurfen und Water Tubing. Gleichzeitig kann vom Schiff geschwommen werden, wofür Schaumstoff-Matten und ein Trampolin ausgebracht werden.
Wenn es einen Strandtag gibt, wie bei den Karbikkreuzfahrten und den Reisen nach Mittelamerika und Tahiti, wird der Wassersport vom Strand aus angeboten.