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Windstar Cruises hat angekündigt, 250 Mio USD in die Erneuerung der Flotte zu investieren. Die STAR BREEZE, die STAR LEGEND und die STAR PRIDE sollen, beginnend im Oktober 2019, um 25m verlängert werden. Dadurch entsteht Platz für 50 neue Kabinen. Es sind zwei große Owner Suiten geplant, die mit bis zu zwei weiteren Kabinen kombiniert werden können. In den bestehenden Kabinen werden die Bäder erneuert und neue Balkontüren eingebaut. Die Kabinenkonfiguration wird ebenfalls geändert, so dass die Betten in Zukunft am Fenster stehen. Windstar Cruises plant, das Veranda-Restaurant zu erweitern, damit noch mehr Passagiere im Freien essen können. Zusätzlich wird durch die Verlängerung der Schiffe Platz für ein kleines Restaurant und ein Grill-Restaurant an Deck geschaffen.
Während der Werftzeit wird außerdem der Pool vergrößert und so angelegt, dass man von dort einen schönen Blick nach draußen hat. Der Spa-Bereich wird komplett neu angelegt.
Die Crew wird aufgestockt, so dass das Verhältnis von 1,5 Passagieren pro Besatzungsmitglied bestehen bleibt.
